Интерес к музыке Lil Skies обнаружил еще в раннем возрасте. Он начал записываться в 4 года, а в 12 уже сам писал стихи. В рэп его привел собственный отец. Cкайз начал выкладывать свою музыку в SoundCloud в начале 2015 г. Его дебютный микстейп Grades Bad Habits вышел в сентябре 2015. Вторая серия записи вышла в феврале 2016. В ней были представлены такие треки, как «Some Kind of Love» и «Always Lit».

В январе 2017 он выложил свой микстейп Alone с 10-ю треками. В него входили записи, сделанные на биты AllSteezy, Cashmoney AP и других. В июле 2017 Lil Skies выпустил сингл «Red Roses», ставший хитом. Трек был записан с участием Landon Cube. Официальное видео появилось несколькими месяцами позже, в октябре. Оно было отрежиссировано и снято Коулом Беннеттом (Cole Bennett). На начало 2018 года, ролик был просмотрен на youtube более 16 миллионов раз. У Лила есть своя студия звукозаписи – «All We Got Ent» и в настоящее время подписан контракт со студией «Atlantic Records». Он также подписался на совместную работу с такими музыкантами, как Lil Uzi Vert, Wifisfuneral и CUFBOYS. Он участвовал в записи ролика «No Jumper» известного предпринимателя и ютубера Adam22 в сентябре 2017-го. 10 Января 2018-го Скайс дропает микстейп под названием «Life Of A Dark Rose», состоящий из 14 треков из которых только два фита с вышеупомянутым Landon Cube.