История становления ТиФлая как рэпера довольно необычна. Юный Крис начал заниматься игрой на фортепиано, видя, как много получают органисты в церкви, где его дед работал священником. В дальнейшем он становится мультиинструменталистом, а затем и крамп-танцором. Эти увлечения дали ему много новых знакомств, и бедность, вынуждавшая находить новые способы прокормить семью, подтолкнула его к продвижению себя как хип-хоп исполнителя. На счету у Криса 4 микстейпа, один из которых спродюсирован небезызвестным DJMustard и один студийный альбом, но наибольшую известность ему принесли синглы “This D” и “24 Hours” при участии 2 Chainz.