Ченс да Рэпер – независимый хип-хоп исполнитель из Чикаго, один из наиболее заметных представителей новой волны с ярким и оригинальным стилем, основанным на джазе, блюзе и соул-музыке. В 2012 Ченс выпускает свой первый полноценный микстейп «10 Day». Сайт Complex моментально взял молодого эмси на заметку, дав ему первое освещение в прессе. В апреле 2012-го «10 Day» вышел на DatPiff, собрав более 300.000 скачиваний, а Ченс даже засветился в музыкальной колонке журнала Forbes. Тем же летом Ченселор появился на фите с Childish Gambino, при чем Гловер даже пригласил молодого артиста вытупать на разогреве в его турне по Северной Америке.

Второй микстейп Ченса, “Acid Rap”, был выпущен в 2013-м году и быстро собрал миллион (!) скачиваний на ДатПиффе. На релизе появились такие исполнители как Twista, Ab-Soul, Action Bronson, все тот же Gambino, а также ближайший друг Беннетта – рэпер Vic Mensa. Релиз собрал позитивные отзывы всех – фанатов, критиков, других артистов. Рейтинг на Метакритике 86/100 дал понять, что Chance the Rapper – новое имя города. Следующий год Ченс провёл в турне, быстро став одним из самых высокооплачиваемых концертных рэперов, при том что у парня до сих пор нет контракта с лэйблами. В 2015 он выпустил проект «Surf» вместе со своей группой The Social Experiment.