Гаулден выпустил свой первый микстейп «Жизнь до славы», как «NBA YoungBoy» в 2014 году. Последовали также ряд других микстейпов, включая «Разум угрозы», «Разум угрозы 2» и «Ум угрозы» 3. Его октябрьский макияж «2016», 38 «Baby», получил широко распространенное внимание после его выпуска. В декабре 2016 года YoungBoy был арестован в Остине, штат Техас, по подозрению в попытке убийства первой степени в связи с предполагаемой стрельбой. В тюрьме в Восточном Батон-Ружском приходе, Луизиана, YoungBoy выпустил несколько песен, в том числе «Win или Lose», «Не делайте», и «Слишком много». YoungBoy был освобожден из тюрьмы в мае 2017 года после заключения сделки с мольбой и отправки залога. Через неделю после выхода из тюрьмы YoungBoy выпустил сингл «Untouchable».